Năm 2009, Liverpool bán Xabi Alonso cho Real với giá 30 triệu bảng. Để thay thế, Liverpool đem về Alberto Aquilani với giá 18 triệu bảng.Tuy nhiên, đó là bước ngoặt khiến Liverpool sa sút mùa 2009/10.
Aquilani vừa chấn thương, vừa không hoà nhập được với Premier League, và dĩ nhiên không thể khoả lấp được vị trí của Alonso.
Liverpool chỉ về thứ 7 ở Premier League, còn Champions League bật bãi ngay vòng bảng. Chỉ sau 1 mùa, Liverpool nhanh chóng muốn tống khứ cầu thủ người Italy đi.
Đầu tiên, Liverpool cho Juventus mượn với tuỳ chọn mua đứt.Aquilani lại chơi rất hay, được gọi trở lại ĐTQG. Nhưng mùa 2010/11, Juve chỉ cán đích thứ 7, HLV cũng thay nốt, nên Juve không kích hoạt tuỳ chọn mua đứt này.
Sau thời gian thi đấu tốt, Aquilani muốn trở lại chơi ở Serie A, và Milan là điểm đến kế tiếp.
>>> Xem thêm: Link vào nhà cái uy tín Fun88 mới nhất <<<
Lần này, Liverpool cho Milan mượn, nhưng không cho tuỳ chọn nữa, mà lồng vào điều khoản là đá 25 trận trở lên là bắt buộc mua đứt, với số tiền 6.4 triệu bảng.
Milan sử dụng Aquilani ở mùa 2011/12, song lại không muốn mua đứt. Aquilani được cho đá 31 trận, nhưng điều khoản mua đứt lại không bị kích hoạt.Nguyên nhân là vì, trong bản HĐ cho mượn cũng có ghi là nếu vào sân thay người chỉ tính 0.5 trận. 31 trận của Aquilani có 18 trận đá chính, 13 trận vào thay người, tính ra là 18 + 0.5 x 13 = 24.5 trận, vẫn chưa đủ 25!.
>>> Click xem ngay: Kinh nghiệm cá độ chuẩn <<<
Hè 2012, cuối cùng Liverpool cắn răng bán rẻ cho Fiorentina, với giá 790,000 euro (theo báo cáo của đội bóng áo tím).. Và bán rẻ thế nên điều khoản ăn % nếu bán lại Aquilani của Roma khi bán cho Liverpool cũng vô dụng.
Còn Milan, khó khăn về tài chính đã lí giải cho quyết định của đội bóng này. Sau khi trả Aquilani, hè 2012 Milan cũng bán luôn bộ đôi Ibrahimovic-Thiago Silva cho PSG với tổng tiền 60 triệu euro. Từ đó Milan lận đận đến tận gần chục năm.